O dětství osudové ženy Henryho Hilla toho příliš nevíme. Narodila se roku 1946 do židovské rodiny na Long Islandu a do osudového setkání s „nadějným“ gangsterem žila nejspíše klidným, obyčejným životem. Svého muže poznala roku 1965 na dvojitém rande tak, jak je to popsáno ve filmu Mafiáni Martina Scorseseho. Karen si s budoucím manželem napoprvé příliš nerozuměla. I tak si ale dvojice domluvila další schůzku. Na níž Henry nedorazil. Následovala nákladná omluva v podobě několika luxusních večeří a z Karen a Henryho se přece jen stal pár.
První záblesk mafiánovy skutečné povahy spatřila Karen poměrně záhy. Její soused ji jednoho dne vezl autem a pokusil se o bližší kontakt, než bylo ženě příjemné, a tak dostal facku. Muž Karen vyhodil z auta a ta zavolala Henrymu, který ji odvezl domů. Když spatřil zmíněného muže, přeběhl ulici, vytáhl pistoli a bil ho s ní do hlavy tak dlouho, dokud soused neležel na zemi v kaluži krve. Zbraň následně vtiskl Karen do ruky s tím, ať ji schová. Scéna, jež by většinu žen vyděsila, připadala Karen sexy.
O čtyři měsíce později Henry předstíral přestup k judaismu a dvojice se postavila před oltář. Karen stále netušila, čím se její manžel skutečně živí. Henry tvrdil, že je obyčejný zedník a odborový předák. Manželé žili relativně normálním životem na předměstí a brzy se jim narodily dvě děti – Gregg a Gina. Karen se nakonec o Henryho kriminálních aktivitách dozvěděla. Nicméně veškeré námitky, které snad měla, brzy překonala. Byl to právě luxusní život gangsterů, jež Karen k manželovi přitahoval.
„Zkoušela mi to vysvětlit,“ přiznal Nicholas Pileggi, autor knihy Wiseguys, předlohy filmu Mafiáni. „Měl všude otevřené dveře. Měl peníze. Byl mužem, který koná. Vždyť já chodila ven s židovskými nickami, kteří se měli stát účetními. Když bych měla štěstí, vzali by mě na čínu do obchoďáku. S Henrym jsme chodili na ty největší boxerské zápasy. A seděli jsme přímo u ringu. Všichni na mě koukali a přemýšleli, kdo asi jsem.“
Karen si užívala příval nových šatů i luxusních automobilů. Zároveň začala ve velkém brát kokain, který Henry prodával. Večírky plné drog a sexu byly v domě manželů běžnou záležitostí. Přihlížely jim i děti, jimž bylo dle vzpomínek nejednou nabídnuto šňupnutí. Dětské zrcátko malé Giny sloužilo k rovnání čar s kokainem. Dlouhý večírek rázně skončil, když byl v roce 1974 Henry odsouzen k deseti letům vězení kvůli vydírání.
O jeho rodinu se nikdo z mafie nepostaral a Karen musela čelit pokusu o znásilnění ze strany Tommyho DeSimona, gangstera s pověstí psychopata, jehož ve filmu Mafiáni ztvárnil Joe Pesci. DeSimoneho dal nakonec zabít jiný mafián Paul Vario, který s Karen udržoval poměr během Henryho nepřítomnosti. Krátce poté, co se manžel vrátil z vězení, byl opět zadržen. Tentokrát v souvislosti s drogami. Tehdy se také rozhodl svědčit proti svým známým výměnou za vstup do programu na ochranu svědků.
Americká vláda přesunula celou rodinu do Omahy a Hillovým začal nový život. V důsledku pomstychtivosti mafie a rovněž také Henryho pokračující kriminální činnosti musela být rodina několikrát přesunuta. Až vládě došla trpělivost a na začátku 90. let byli Hillovi z programu na ochranu svědků vyškrtnuti. Tehdy došlo rovněž k rozpadu vztahu Karen a Henryho. I když k rozvodu došlo oficiálně až v roce 2002.
Henry nakonec zemřel v roce 2012 ve věku 69 let na komplikace spojené se srdečním onemocněním. Mafie se mu za jeho výpověď nikdy nepomstila. Karen si změnila jméno a detaily o jejím dalším životě nejsou známy.
