Po dětství, které, jak bylo v rodinách z vyšších kruhů běžné, strávil více v přítomnosti chůvy než rodičů, nastoupil mladý Winston na elitní školu St. James. V prvních letech však dosahoval velmi špatných výsledků. I kvůli jeho zdravotnímu stavu mu byl doporučen přestup na školu v Brightonu. Přímořské klima mělo prospět jeho zotavení se z těžkého zápalu plic.
Po ukončení studia v Brightonu složil přijímací zkoušky na školu v Harrow. Celý život však toužil studovat vojenskou akademii. Jeho sen se splnil v roce 1893, kdy se na třetí pokus stal kadetem na Královské vojenské akademii v Sandhurstu.
Na akademii se stal jedním z nejúspěšnějších studentů. Po jejím ukončení se zúčastnil bojů v Britské Indii proti paštunským kmenům a bojoval proti mahdistickým povstalcům v Súdánu. Jeho největší bitva však měla přijít o mnoho let později…
Jak vypadalo dětství a dospívání Winstona Churchilla, se podívejte do galerie:
