Ač je to možná k neuvěření, Hugh Hefner pocházel z konzervativní metodistické rodiny. Jeho rodiče byli velmi zásadoví a nikdy nepili alkohol. A Hugh jejich styl života rozhodně nepřebral ani trochu. Naopak. V průběhu života se proslavil jako náruživý seladon, který se rád obklopoval těmi nejkrásnějšími ženami a rád s nimi zavítal do svého lože.
Všechno začalo, když vydal první číslo časopisu Playboy s Marilyn Monroe na titulce - vevnitř mohli čtenáři tuto kyprou blondýnku najít v celé své nahé kráse. V časopise se kromě fotografií krásných žen dbalo na kvalitní žurnalistiku, která přinášela čtenářům veškeré informace, které potřebovali vědět. A to Hefnera vystřelilo ke hvězdám. A také do ložnic mnoha žen, které se toužily objevit na stránkách časopisu Playboy. Neodolaly však ani už slavné celebrity. Třeba Madonna, Cindy Crawford nebo česká modelka Pavlína Pořízková. Díky slávě časopisu Hefner začal provozovat síť vlastních klubů, koupil si letadlo "Velkého králíka" a ve svém domě s názvem Plaboy Mansion seznamoval smetánku se svými hosteskami - zájíčky.
Hugh byl za svůj život byl třikrát ženatý, splodil celkem čtyři děti a ani jedné ženě nebyl věrný. Tedy kromě té poslední, která byla mladší o šedesát let a Hugh prý už sexuální styk v pokročilém věku příliš nevyhledával. Celý život však myslel na Marilyn Monroe, vedle které chtěl také po smrti spočinout. Proto si před smrtí koupil hrob vedle toho jejího.
